Sintesis Aspirin

I. Tujuan :
Mengetahui cara mensintesis aspirin dan menentukan berat aspirin yang dihasilkan.

II. Dasar Teori :
Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetil ke dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetyl salicylic acid, dapat dibuat dengan mereaksikan senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) dengan acetat anhidrat menggunakan asam sulfat sebagai katalisator. Persamaan reaksinya:


Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat.


Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin jugamerupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan lukayang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaanaspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirinsecara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosisrata-rata adalah 0,3 - 1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian.

III. Alat dan Bahan :
Alat yang digunakan adalah pipet tetes, neraca analitik, gelas ukur, erlenmeyer, gelas becker, batang pengaduk, penangas air, dan thermometer.
Bahan yang digunakan adalah asam salisilat, H2SO4 pekat, kertas saring, asam asetat pekat, dan aquadest.

IV. Cara Kerja :
Disiapkan Erlenmeyer, lalu diisi dengan 2,5 gram asam salisilat, 5 ml asam asetat, dan 3 tetes H2SO4 pekat, kemudian digoyangkan hingga tercampur. Dipanaskan campuran tersebut dengan suhu 50-60°C selama 15 menit. Dididingkan lalu ditambah 37,5 ml aquadest. Setelah itu, diaduk dan disaring. Endapan yang terbentuk ditimbang.

V. Hasil Pengamatan
• Massa kertas saring = 0,447 gram
• Massa kertas saring + endapan = 3,79 gram
• Massa endapan (kristal aspirin) = 3,343 gram

VI. Pembahasan :
Aspirin merupakan salah satu bentuk aromatik asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.
Asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator ditambahkan pada larutan campuran asam salisilat dengan asam asetat. Dengan kata lain, asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang diperlukan semakin sedikit.
Larutan asam salisilat yang telah tercampur sempurna kemudian dipanaskan. Pemanasan ini dilakukan dengan tujuan menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Bukan hanya itu, pemanasan ini juga bertujuan mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal ini akan mempengaruhi laju reaksi yang semakin cepat karena mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul larutan tersebut. Kemudian setelah pemanasan, larutan yang ada pada erlenmeyer didinginkan pada suhu kamar selama beberapa menit. Lalu disiapkan beaker yang berisi air es/air dingin dan dimasukkan erlenmeyer yang berisi larutan tadi ke dalam beaker tersebut. Dibiarkan hingga larutannya membeku. Untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin, dilakukan penggoresan dengan batang pengaduk pada dinding erlenmeyer. Pada saat kristal apirin terbentuk, dilakukan penembahan 37,5 ml aquades. Hal ini dilakukan agar reaksi pembentukan berjalan sempurna dan untuk menghidrolisis kelebihan asam pada kristal aspirin.
Setelah itu, dilakukan penyaringan dengan kertas saring yang telah ditimbang sebelumnya. Penyaringan ini dilakukan untuk mendapatkan kristal aspirin yang terdapat dalam larutan. Kemudian kristal aspirin yang ada pada kertas saring dikeringkan, setelah kering maka ditimbang di timbangan analitik. Massa kristal aspirin yang didapat sebesar 3,343 gram.
Pada praktikum sintesa aspirin terjadi suatu reaksi yang dinamakan reaksi asetilasi. Pada reaksi ini terjadi pemutusan gugus hidroksi pada asam-asam salisilat akan terlepas oleh gugus COCH3, sehingga akan menghasilkan aspirin dan asam asetat.

VII. Kesimpulan :
1. Berat kristal aspirin yang diperoleh dari hasil praktikum sebesar 3,343 gram.


VIII. Daftar Pustaka
Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden. 1990. Organic Chemistry, 4th ed. Brooks/Cole Publishing Co. : Amerika.
Diakses dari http://www.scribd.com/doc/111364674/Laporan-Praktikum-Kimia-Organik-Aspirin

SAPONIFIKASI

SAPONIFIKASI by Deska Vrayoga Fauzi Aditama II

Laporan Asam Karboksilat dan Esterifikasi

Asam Karbonat & Garamnya, Esterifikasi

I. Tujuan : › dapat menentukan senyawa asam karboksilat beserta garamnya › mengetahui pembuatan esterifikasi dan saponifikasi

II. Dasar Teori
    Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible).
     Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam pembentukan ester. Untuk alasan sterik, urutan reaktivitas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol > alkohol 1º > alkohol 2º > alkohol 3º.
    Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).

 II. Cara Kerja :

 A. Asam Karboksilat dan garamnya 

     1. Tabung reaksi disiapkan, dimasukan 2 ml aquadest dan 10 tetes CH3COOH. Dicium dan dicatat bau larutan serta diuji dengan menggunakan kertas lakmus. Ditambah dengan 1 ml NaOH 2M, dikocok dan diamati baud an diuji dengan menggunakan kertas lakmus. Dibandingkan hasilnya dengan yang diatas. Disiapkan tabung reaksi, diisi dengan 3ml HCl hingga asam, diamati baunya. 

     2. Ditimbang 0.1 gram asam benzoat. Dimasukan kedalam tabung reaksi dan ditambah 2 ml aquadest diamati baud an kelarutanya. Kemudian ditambahkan NaOH 2M, digoyangkan dan diamati. Lalu ditambah lagi dengan HCl sampai asam diamati baunya. 

 B. Esterifikasi 

    3 tabung reaksi disiapkan, masing-masing tabung reaksi diberi lebel (A, B, C). Pada tabung reaksi A diisi dengan 10 tetes asam asetat dan 10 tetes etanol. Tabung reaksi B diisi dengan 10 tetes asam asetat dan 10 tetes butanol. Tabung reaksi C diisi dengan 10 tetes asam salisilat dan 10 tetes methanol. Kemudian masing-masing keiga tabung reaksi tersebut ditetesi dengan H2SO4 pekat 5 tetes, dikocok. Dipanaskan dalam penangas 600C selama 15 menit. Didinginkan lalu ditambah dengan 2 ml aquadest. Dipipet beberapa tetes lapisan atas lalu dimasukan ke arloji dan dicatat baunya. 

III. Hasil Pengamatan 

A. Asam Karboksilat & Garamnya Perlakuan Keterangan Aquadest + CH3COOH Asam ( karena tidak merubah kertas lakmus merah) dan berbau cuka + 1 ml NaOH Basa ( karena lakmus merah berubah menjadi biru), tidak berbau, dan larut + 12 tetes HCl Asam ( tidak merubah warna lakmus merah), berbau cuka, dan larut. 1. 2. Perlakuan Keterangan Asam benzoat + air Tidak berbau dan tidak larut + 1 ml NaOH Tidak berbau dan larut + 28 tetes HCl Asam (karena tidak merubah kertas lakmus merah), panas, terdapat endapan putih ( tidak hilang jika dikocok), dan tidak berbau. 

 B. Esterifikasi Bahan Bau Kelarutan Asam asetat + etanol Berbau teh Larut, bening Asam asetat + butanol Berbau spidol / karet Larut , bening Asam salisilat + metanol Berbau mint Larut, keruh 

 C. Saponifikasi  Setelah dipanaskan : berbau mint / balsam  Setelah ditambah 5 ml HCl : larutanya berbuih  Bersifat asam : karena tidak merubah warna lakmus merah

IV. Pembahasan

     Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H¬+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).
    Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi –COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate.
   Pada saponifikasi penambahan HCl berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi tersebut. Disamping itu penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat,dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat. Setelah penambahan HCl dilanjutkan dengan menitrasi campuran larutan tersebut dengan NaOH untuk mengetahui banyaknya HCl yang masih tersisa, sehingga dengan diketahuinya HCl sisa juga bisa diketahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam reaksi saponifikasi tersebut.


V. Kesimpulan
1. Ester dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis
2. pada proses saponifikasi, karboksilat di ubah menjadi asam karboksilat dengan menggunakan HCl

   

Laporan Identifikasi Aldehid dan Keton

Identifikasi Aldehid Dan Keton by Deska Vrayoga Fauzi Aditama II

Materi Presentasi

Laporan Uji Kelarutan Senyawa Organik

Uji Kelarutan Senyawa Organik 

I. Tujuan : 

Menentukan senyawa yang tidak diketahui dengan uji kelarutan 

II. Dasar Teori : 

Kelarutan adalah jumlah maksimum zat terlarut yang akan larut dalam sejumlah tertentu pelarut pada suhu tertentu. Zat dikatakan dapat larut jika sebagian besar zat tersebut melarut bila ditambahkan air. Jika tidak, zat tersebut digambarkan sebagai sedikit larut atau tidak dapat larut. Istilah like dissolves like merupakan asas umum dari kelarutan, dimana senyawa ion dan polar larut dalam pelarut polar, sedangkan senyawa nonpolar larut dalam pelarut nonpolar. Zat cair yang larut satu sama lain disebut saling bercampur. Bila kedua zat cair mempunyai ikatan polar akan saling melarut. Dua zat cair yang nonpolar juga larut satu sama lain. Tetapi zat cair polar dengan zat cair nonpolar saling tidak bercampur, terjadi tolak menolak satu sama lain dan akan terpisah menjadi dua lapisan. 

III. Alat dan Bahan 

Alat : 

• Tabung reaksi 

• Rak tabung reaksi 

• Pipet tetes 

• Spatula 

• Gelas ukur 

Bahan : 

• NaOH 5% 

• HCl 5% 

• NaHCO3 5% 

• H2SO4 pekat 

• 9 zat unknown (A-I) 

• Aquadest 

• Kertas lakmus ( merah dan biru) 

IV. Prosedur Kerja 

1. Dimasukkan 1mL aquades ke dalam tabung reaksi 

2. Ditambahkan kira-kira 1-2 tetes cairan atau sedikit kristal zat unknown 

3. Diketuk tabung reaksi dengan hati hati sampai dapat dipastikan bahwa zat unknown larut atau tidak larut dalam air. Diamati apa yang terjadi 

4. Jika zat larut, dilanjutkan pekerjaan dengan menggunakan kertas lakmus sesuai dengan diagram. Dicatat hasil pengamatannya. 

5. Jika tidak larut dalam air, pekerjaan dilanjutkan dengan penambahan NaOH 5% sesuai dengan diagram. Catat pengamatan. 

V. Hasil Pengamatan :

Sample                                                                                                                     Keterangan 

A Larut dengan aquadest dan ridak merubah warna lakmus                                       Senyawa netral 

B Tidak larut dengan aquadest, NaOH 5%, HCl 5%, dan H2SO4 pekat                   Senyawa Inert 

C Larut dengan aquadest dan ridak merubah warna lakmus                                       Senyawa netral 

D Larut dengan aquadest dan ridak merubah warna lakmus                                       Senyawa netral 

E Larut dengan aquadest dan ridak merubah warna lakmus                                        Senyawa netral 

F Tidak larut dengan aquadest, NaOH 5%,tetapi larut dengan NaHCO3 5%             Asam karboksilat 

G Tidak larut dengan aquadest, NaOH 5%,tetapi larut dengan NaHCO3 5%             Asam karboksilat 

H Tidak larut dengan aquadest, NaOH 5%, HCl 5%, dan H2SO4 pekat                    Senyawa Inert 

I Tidak larut dengan aquadest, NaOH 5%, HCl 5%, dan H2SO4 pekat                      Senyawa Inert 

VI. Pembahasan :

Pada percobaan uji kelarutan senyawa organik, praktikan harus menentukan apakah zat unknown yang diberikan termasuk senyawa netral (alkena, alkuna, alcohol, keton, amida, aldehida, ester, eter atau senyawa nitro) atau senyawa inert (alkana, alkil halide, atau senyawa aromatik). Hal pertama yang harus dilakukan adalah memasukkan 1 ml aquades ke dalam tabung reaksi. Lalu ditambahkan 2 tetes zat unknown kedalam tabung reaksi yang berisi larutan aquadest dan yang terjadi adalah reaksi antara aquadest dengan zat unkown tidak larut, Hal ini mungkin terjadi karena zat unknown bersifat nonpolar karena aquadest bersifat polar, sehingga reaksi yang terjadi tidak larut. Tidak larutnya suatu campuran ditandai dengan terbentuknya 2 fase Hal pertama yang harus dilakukan adalah mengidentifikasi larutan unknown dengan cara mencampurkannya dengan H2O dan diamati apakah larutan unnown tersebut larut atau tidak larut. Setelah ditambah 1ml H2O ternyata larutan unknown tersebut larut. Selanjutnya larutan unknow diidentifikasi dengan menggunakan kertas lakmus. Jika larutan tersebut membirukan lakmus merah maka senyawa organik tersebut merupakan basa atau amina dengan BM rendah. Jika memerahkan lamus biru maka senyawa organik tersebut adalah asam karboksilat dengan BM rendah. Dan jika tidak merubah warna kertas lakmus (merah ataupun biru) makan senyawa organik tersebut adalah senyawa netral dengan BM rendah. Ketika dimasukkan kertas lakmus biru kedalam larutan unknown, ternyata kertas lakmus berubah menjadi warna merah, sehingga bisa dapat disimpulkan bahwa senyawa organik yang terdapat dalam larutan uknown tersebut adalah asam karboksilat dengan BM rendah. Karena campuran tersebut tidak larut, praktikan menambahkan 1 ml NaOH 5%. Ketika ditambahkan 1 ml NaOH 5% campuran tidak larut juga, hal ini mungkin disebabkan adanya perbedaan kepolaran. Lalu ditambahkan 1 ml HCl 5% dan hasilnya menunjukkan bahwa campuran tidak larut juga. Selanjutnya untuk mengetahui apakah senyawa tersebut senyawa netral atau inert adalah dengan ditambahkan H2SO4 pekat, dan ternyata hasil menunjukkan bahwa campuran tersebut tidak larut. Berdasarkan dari hasil pengamatan ini, mungkin zat unknown yang diberikan adalah senyawa inert (sukar bereaksi atau tidak aktif), hal ini sesuai dengan diagram uji kelarutan. Berdasarkan senyawa yang sebenarnya pada sample F dan I merupakan senyawa natral dan basa, tetapi dalam praktikum praktikan tidak teliti dan salah, sehingga sample yang dicari tidak sesuai. 

VII. Kesimpulan :

Berdasarkan hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa:

Sample A = senyawa netral ( dietil eter) 

Sample B = senyawa inert ( n-heksan) 

Sample C = senyawa netral ( isopropyl alcohol) 

Sample D = senyawa netral (aseton ) 

Sample E = senyawa netral (fenol) 

Sample F = senyawa netral (formaldehid) 

Sample G = asam karboksilat (asam asetat) 

Sample H = senyawa inert (toluen) 

Sample I = senyawa inert (etilendiamin) 

VIII. Daftar Pustaka :

Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti. Edisi ketiga. Jilid 1. Jakarta : Erlangga 

Hadiat, dkk. 2004. Kamus Sains. Jakarta : Balai Pustaka 

Nurbayti, Siti. 2006. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jakarta : Fakultas Sains dan Teknologi UIN Syarif Hidayatullah

JURNAL ( Pembuatan bioetanol dari beras ketan dan limbah mangga )

Pembuatan Bioetanol Dari Beras Ketan Dan Limbah Mangga by Deska Vrayoga Fauzi Aditama II