Sintesis Aspirin

I. Tujuan :
Mengetahui cara mensintesis aspirin dan menentukan berat aspirin yang dihasilkan.

II. Dasar Teori :
Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetil ke dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetyl salicylic acid, dapat dibuat dengan mereaksikan senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) dengan acetat anhidrat menggunakan asam sulfat sebagai katalisator. Persamaan reaksinya:


Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat.


Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin jugamerupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan lukayang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaanaspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirinsecara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosisrata-rata adalah 0,3 - 1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian.

III. Alat dan Bahan :
Alat yang digunakan adalah pipet tetes, neraca analitik, gelas ukur, erlenmeyer, gelas becker, batang pengaduk, penangas air, dan thermometer.
Bahan yang digunakan adalah asam salisilat, H2SO4 pekat, kertas saring, asam asetat pekat, dan aquadest.

IV. Cara Kerja :
Disiapkan Erlenmeyer, lalu diisi dengan 2,5 gram asam salisilat, 5 ml asam asetat, dan 3 tetes H2SO4 pekat, kemudian digoyangkan hingga tercampur. Dipanaskan campuran tersebut dengan suhu 50-60°C selama 15 menit. Dididingkan lalu ditambah 37,5 ml aquadest. Setelah itu, diaduk dan disaring. Endapan yang terbentuk ditimbang.

V. Hasil Pengamatan
• Massa kertas saring = 0,447 gram
• Massa kertas saring + endapan = 3,79 gram
• Massa endapan (kristal aspirin) = 3,343 gram

VI. Pembahasan :
Aspirin merupakan salah satu bentuk aromatik asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.
Asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalisator ditambahkan pada larutan campuran asam salisilat dengan asam asetat. Dengan kata lain, asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang diperlukan semakin sedikit.
Larutan asam salisilat yang telah tercampur sempurna kemudian dipanaskan. Pemanasan ini dilakukan dengan tujuan menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Bukan hanya itu, pemanasan ini juga bertujuan mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal ini akan mempengaruhi laju reaksi yang semakin cepat karena mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul larutan tersebut. Kemudian setelah pemanasan, larutan yang ada pada erlenmeyer didinginkan pada suhu kamar selama beberapa menit. Lalu disiapkan beaker yang berisi air es/air dingin dan dimasukkan erlenmeyer yang berisi larutan tadi ke dalam beaker tersebut. Dibiarkan hingga larutannya membeku. Untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin, dilakukan penggoresan dengan batang pengaduk pada dinding erlenmeyer. Pada saat kristal apirin terbentuk, dilakukan penembahan 37,5 ml aquades. Hal ini dilakukan agar reaksi pembentukan berjalan sempurna dan untuk menghidrolisis kelebihan asam pada kristal aspirin.
Setelah itu, dilakukan penyaringan dengan kertas saring yang telah ditimbang sebelumnya. Penyaringan ini dilakukan untuk mendapatkan kristal aspirin yang terdapat dalam larutan. Kemudian kristal aspirin yang ada pada kertas saring dikeringkan, setelah kering maka ditimbang di timbangan analitik. Massa kristal aspirin yang didapat sebesar 3,343 gram.
Pada praktikum sintesa aspirin terjadi suatu reaksi yang dinamakan reaksi asetilasi. Pada reaksi ini terjadi pemutusan gugus hidroksi pada asam-asam salisilat akan terlepas oleh gugus COCH3, sehingga akan menghasilkan aspirin dan asam asetat.

VII. Kesimpulan :
1. Berat kristal aspirin yang diperoleh dari hasil praktikum sebesar 3,343 gram.


VIII. Daftar Pustaka
Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden. 1990. Organic Chemistry, 4th ed. Brooks/Cole Publishing Co. : Amerika.
Diakses dari http://www.scribd.com/doc/111364674/Laporan-Praktikum-Kimia-Organik-Aspirin